Tenuta San Guido ist an der Tyrrhenischen Küste gelegen, zwischen Livorno und Grosseto in der toskanischen Maremma. Insgesamt gehören imposante 2.500 Hektar Land zum Anwesen, die sich über 13 km vom Meer in die Berge erstrecken. Das Weingut ist benannt nach dem Heiligen Guido della Gherardesca, der im XI. Jahrhundert lebte, viel bekannter ist es aber unter dem Namen seines berühmtesten Weins - Sassicaia. Sassicaia, einer der ursprünglichen Super-Toskana-Weine ist stets eine Cuvée aus Cabernet Sauvignon mit einer kleinen Menge Cabernet Franc und ist für seine geschmeidige Textur, Eleganz und Aromatik bekannt. Es ist der einzige Wein in Italien, der seine eigene Appellation hat, die Bolgheri Sassicaia DOC.
Sassicaia ("steiniges Feld") wurde als experimenteller Wein in den 1940er Jahren vom Marchese Mario Incisa della Rocchetta (einem Cousin der Antinoris) geschaffen, der davon träumte, einen Wein zu kreieren, der mit den großen Bordeaux konkurrieren könnte. Als er sich auf dem Anwesen seiner Frau niederließ, experimentierte er mit mehreren französischen Sorten, bevor er sich auf Cabernet Sauvignon konzentrierte, wobei er die Ähnlichkeit zwischen dem lokalen kiesigen Terrain und dem von Graves in Bordeaux bemerkte. Seine anfänglichen Weine, die schwerer als andere lokale Weine waren, stießen zunächst auf nicht viel Gegenliebe. Rocchetta experimentierte weiter, die erste kommerzielle Veröffentlichung des Sassicaia fand dann erst 1968 statt. Der Wein war ein sofortiger Erfolg, die Produktion wurde schnell modernisiert und ausgedehnt.
Der Wein wurde zuerst als Vino da Tavola auf den Markt gebracht, teilweise aufgrund der fehlenden Geschichte der Küstenregion, in der er hergestellt wurde, die von vielen Produzenten als sumpfig abgetan wurde. Aber der große Beifall für den Sassicaia veranlasste die Einführung der Indicazione Geografica Tipica (IGT)-Klassifizierung in Italien, da die Behörden nicht wollten, dass der berühmteste Wein Italiens Vino da Tavola genannt wird. Im Jahre 1994 schließlich bekam der Sassicaia als bis heute einziger Wein seine eigene DOC-Appellation und gilt als das Aushängeschild des italienischen Weinbaus.
Heute wird das Weingut Tenuta San Guido seit schon nun mehr als vierzig Jahren von Marios Sohn Nicolò Incisa della Rocchetta geleitet. Unter seiner Leitung erblickten zwei weitere Weine das Licht der Welt. Von seinem Urururgroßvater Guidalberto della Gherardesca, einem Pionier der modernen Landwirtschaft, ließ er sich zu seinem Guidalberto inspirieren. Vor allem der Wunsch, zu sehen, was er mit Merlot erreichen könnte, einer Traube, die er noch nie zuvor benutzt hatte, zweitens der Wunsch, dem Verbraucher einen Wein anzubieten, der im Vergleich zum Sassicaia schon in jüngerem Alter geschätzt werden könnte, waren Triebfedern für dieses Projekt. Im Jahre 2000 wurde der Guidalberto das erste Mal erzeugt und vom Publikum sofort begeistert angenommen. Dass es auch etwas günstiger mit bestem Preis-Genuss-Verhältnis geht, zeigt das Weingut mit seinem Tenuta San Guido Le Difese.
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